Reseña: «The CTO Playbook», de Robert Milejko
La mayoría de los libros sobre el rol de CTO caen en una de dos trampas. O son tan abstractos que los terminas pensando "genial, ¿pero qué hago el lunes?", o son tan específicos de una empresa concreta que los consejos no se pueden trasladar. «The CTO Playbook», de Robert Milejko, publicado en mayo de 2023, esquiva en buena medida las dos. Es una guía fase a fase que se nota escrita por alguien que ha vivido el puesto, no que solo lo ha estudiado.
Siempre ando buscando recursos que recomendar a CTOs primerizos en plena transición de contribuidor individual a líder. No hay muchos buenos. Este libro se gana un sitio en esa lista corta.
El recorrido del CTO en cinco fases
El marco central del libro es un modelo de cinco fases sobre cómo evoluciona el rol del CTO a medida que la empresa crece. Es la parte más valiosa.
Fase 1: El Constructor. Escribes la mayor parte del código. Eres la arquitectura. Eres el pipeline de DevOps. Eres todo el equipo de ingeniería. El reto clave no es técnico — es reconocer cuándo esta fase tiene que terminar.
Fase 2: El Team Lead. Has contratado a tus primeros ingenieros. Ahora repartes el tiempo entre programar y gestionar. Milejko es honesto sobre lo doloroso que resulta. No haces bien ninguna de las dos cosas, porque estás haciendo las dos. Su consejo: acepta la incomodidad, pero empieza a delegar el código antes de lo que crees que deberías.
Fase 3: El Manager de Managers. Ya no gestionas ingenieros uno a uno — gestionas a las personas que los gestionan. Aquí es donde la mayoría de los CTOs primerizos crecen o se rompen. Las habilidades que te han traído hasta aquí (profundidad técnica, resolver problemas con las manos en la masa) ya no son las principales que necesitas.
Fase 4: El Líder Estratégico. La ingeniería es una función que supervisas, no un oficio que practicas a diario. Estás en reuniones de junta. Tomas decisiones de comprar o construir a escala de toda la organización. Piensas en trimestres y años, no en sprints.
Fase 5: El Ejecutivo. Formas parte de la C-suite como par del CEO, el CFO y el CPO. Tu trabajo es traducir la tecnología en resultados de negocio y la estrategia de negocio en dirección técnica.
Lo que aprecio de este marco es que Milejko no lo presenta como algo lineal ni inevitable. No todos los CTOs llegan a la Fase 5, y no todas las empresas necesitan que lleguen. Una startup de 20 personas necesita un CTO en Fase 2. Poner a un ejecutivo de Fase 5 en esa silla sería un desastre — y viceversa.
Construir cultura de ingeniería
Los capítulos centrales sobre cultura de ingeniería son donde el libro pasa del marco teórico al consejo práctico. Milejko sostiene — y estoy de acuerdo — que la cultura no es algo que defines en un documento y cuelgas en la pared. Es la suma de las decisiones que tomas y de los comportamientos que toleras.
Cubre:
- Contratar por contribución cultural, no por encaje cultural. La distinción importa. "Encaje" suele significar "gente como nosotros", y eso lleva a equipos homogéneos. "Contribución" significa preguntarse qué perspectiva o fortaleza aporta esta persona que hoy le falta al equipo.
- Fijar estándares técnicos sin microgestionar. Marca expectativas claras (requisitos de revisión de código, estándares de testing, normas de documentación), pero deja que los equipos decidan cómo cumplirlas.
- Crear seguridad psicológica ante los fallos. Si tu proceso de post-mortem reparte culpas, tu equipo esconderá los problemas. Si se centra en sistemas y procesos, los sacará a la luz a tiempo.
Nada de esto es revolucionario si has leído mucho sobre gestión de ingeniería. Pero Milejko lo presenta de forma accionable para quien no lo ha hecho. Te da el "esto es lo que hay que hacer en la práctica" que muchos libros de liderazgo se saltan.
La deuda técnica como estrategia de negocio
Este fue el capítulo que más subrayé. Milejko replantea la deuda técnica no como un fracaso que hay que eliminar, sino como una herramienta estratégica que hay que gestionar.
Su argumento: toda empresa asume deuda financiera como estrategia deliberada — pides prestado para invertir y gestionas los intereses. La deuda técnica debería funcionar igual. A veces la asumes a propósito porque, en ese momento, lanzar rápido importa más que una arquitectura limpia. El problema no es la deuda en sí. El problema es la deuda sin registrar — atajos que nadie documentó, suposiciones que nadie anotó, código que ya nadie entiende.
Propone un sistema sencillo: cada atajo intencional se registra con una descripción, un coste estimado de corrección y una condición de disparo ("corregir esto antes de superar los 10K usuarios activos diarios"). Así la deuda técnica deja de ser una ansiedad difusa y pasa a ser una cartera gestionada — y te da un marco para tener conversaciones productivas sobre ella con tu CEO y con la junta.
Cómo se compara con otros recursos para CTOs
La comparación obvia es con «An Elegant Puzzle» (2019), de Will Larson. Larson profundiza más en el pensamiento sistémico y el diseño organizativo — modelos mentales para dimensionar equipos, gestionar migraciones, conducir cambios organizativos. Milejko es más personal y está más orientado al recorrido individual. El protagonista eres tú y cómo creces en el rol, no solo cómo debería funcionar la organización.
¿CTO primerizo en una startup en fase seed? Lee el de Milejko. ¿VP de Ingeniería en una empresa de 200 personas? Lee el de Larson. Lo ideal: los dos.
Lo que falta
Los equipos distribuidos reciben un tratamiento mínimo. Teniendo en cuenta que en 2023 la mayoría de las organizaciones de ingeniería incluyen ingenieros remotos, me pareció un descuido. Los retos de construir cultura y gestionar a través de husos horarios merecen más que unos pocos párrafos.
El contexto de las startups europeas está prácticamente ausente. Milejko es polaco, pero el libro asume fases de financiación y trayectorias de crecimiento bastante centradas en EE. UU.
La comunicación con la junta se queda en la superficie. Para los CTOs en Fase 4 y 5, aprender a comunicarse con consejeros no técnicos es crítico. El libro lo menciona, pero no te da suficientes herramientas concretas.
Quién debería leerlo
CTOs primerizos, recién ascendidos desde ingeniero líder o cofundando una startup. El modelo de fases, por sí solo, ya te ayuda a entender dónde estás y qué viene después.
Fundadores técnicos que empiezan a contratar a sus primeros ingenieros y notan el tirón entre construir y liderar.
Managers de ingeniería que aspiran al rol de CTO y quieren entender cómo es el trabajo más allá de su ámbito actual.
Si ya eres un CTO con experiencia, el libro te validará lo que has aprendido más que enseñarte cosas nuevas. Ajusta las expectativas en consecuencia.
En resumen
Una guía sólida y práctica, uno de los tratamientos más completos del rol de CTO de principio a fin que he leído. El modelo de cinco fases es genuinamente útil como herramienta de autoevaluación, y los capítulos sobre cultura y deuda técnica se sostienen por sí solos.
En Conectia trabajo cada semana con CTOs en distintas fases de este recorrido. El patrón que más veo: la transición de la Fase 1 a la Fase 2 — de constructor a líder — es la más dura. Los ingenieros senior adecuados hacen posible esa transición, porque cargan con el peso técnico para que tú puedas centrarte en el trabajo de liderazgo que describe Milejko.
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