Recensione del Libro: «The CTO Playbook» di Robert Milejko

La maggior parte dei libri sui CTO cade in una di queste due trappole. O sono così astratti che si finisce pensando "ottimo, ma cosa faccio lunedì?" oppure sono così specifici per un'azienda che i consigli non si trasferiscono altrove. «The CTO Playbook» di Robert Milejko, pubblicato nel maggio 2023, evita per lo più entrambi gli estremi. È una guida fase per fase che sembra scritta da qualcuno che ha vissuto il lavoro, non solo studiato.

Cerco sempre risorse da consigliare ai CTO alle prime armi che fanno la transizione da IC a leadership. Non ce ne sono molte di buone. Questo libro merita un posto su quella lista ristretta.

Il Percorso del CTO in Cinque Fasi

Il framework centrale del libro è un modello in cinque fasi su come il ruolo del CTO evolve man mano che l'azienda cresce. Questa è la parte più preziosa.

Fase 1: Il Costruttore. Scrivi la maggior parte del codice. Sei l'architettura. Sei la pipeline DevOps. Sei l'intero team di ingegneria. La sfida principale non è tecnica — è riconoscere quando questa fase deve finire.

Fase 2: Il Team Lead. Hai assunto i tuoi primi ingegneri. Ora dividi il tempo tra la programmazione e la gestione. Milejko è onesto su quanto questo sia doloroso. Non sei bravo in nessuno dei due perché li stai facendo entrambi. Il suo consiglio: accetta il disagio, ma inizia a delegare il codice più velocemente di quanto pensi di dover fare.

Fase 3: Il Manager dei Manager. Non gestisci più ingegneri individuali — gestisci le persone che li gestiscono. È qui che la maggior parte dei CTO alle prime armi cresce o si spezza. Le competenze che ti hanno portato qui (profondità tecnica, problem solving pratico) non sono più le principali di cui hai bisogno.

Fase 4: Il Leader Strategico. L'ingegneria è una funzione che supervisioni, non un mestiere che pratichi quotidianamente. Sei nelle riunioni del consiglio di amministrazione. Prendi decisioni di build-vs-buy a livello organizzativo. Pensi in trimestri e anni, non in sprint.

Fase 5: Il Dirigente. Fai parte del C-suite come pari di CEO, CFO e CPO. Il tuo lavoro è tradurre la tecnologia in risultati aziendali e la strategia aziendale in direzione tecnica.

Ciò che apprezzo di questo framework è che Milejko non lo presenta come lineare o inevitabile. Non tutti i CTO raggiungono la Fase 5, e non tutte le aziende ne hanno bisogno. Una startup di 20 persone ha bisogno di un CTO di Fase 2. Mettere un dirigente di Fase 5 in quella posizione sarebbe un disastro — e viceversa.

Costruire la Cultura di Ingegneria

I capitoli centrali sulla cultura di ingegneria sono dove il libro passa dal framework ai consigli pratici. Milejko sostiene — e sono d'accordo — che la cultura non è qualcosa che definisci in un documento e appendi al muro. È l'aggregato delle decisioni che prendi e dei comportamenti che tolleri.

Tratta di:

• Assumere per il contributo culturale, non per l'adattamento culturale. La distinzione conta. "Adattamento" spesso significa "persone come noi", il che porta a team omogenei. "Contributo" significa chiedersi quale prospettiva o forza questa persona porta che il team attualmente non ha.
• Stabilire standard tecnici senza microgestire. Definisci aspettative chiare (requisiti di code review, standard di testing, norme di documentazione) ma lascia che i team decidano come soddisfarle.
• Creare sicurezza psicologica di fronte ai fallimenti. Se il tuo processo di post-mortem attribuisce colpe, il team nasconderà i problemi. Se si concentra su sistemi e processi, li porterà alla luce prima.

Niente di rivoluzionario se hai letto molto sulla gestione dell'ingegneria. Ma Milejko lo presenta in un modo che è azionabile per chi non l'ha fatto. Ti dà il "ecco cosa fare concretamente" che molti libri di leadership saltano.

Il Debito Tecnico come Strategia Aziendale

Questo è stato il capitolo che ho sottolineato di più. Milejko riconfigura il debito tecnico non come un fallimento da eliminare, ma come uno strumento strategico da gestire.

Il suo argomento: ogni azienda porta un debito finanziario come strategia deliberata — prendi in prestito per investire e gestisci i pagamenti degli interessi. Il debito tecnico dovrebbe funzionare allo stesso modo. A volte lo assumi intenzionalmente perché spedire velocemente conta più di un'architettura pulita in questo momento. Il problema non è il debito in sé. Il problema è il debito non tracciato — scorciatoie che nessuno ha documentato, ipotesi che nessuno ha registrato, codice che nessuno capisce più.

Propone un sistema semplice: ogni scorciatoia intenzionale viene registrata con una descrizione, un costo stimato per correggerla e una condizione di attivazione ("correggere prima di superare i 10K utenti attivi giornalieri"). Questo trasforma il debito tecnico da un'ansia vaga a un portfolio gestito — e ti dà un framework per avere conversazioni produttive al riguardo con il tuo CEO e il consiglio.

Come si Confronta con le Altre Risorse per CTO

Il confronto ovvio è con «An Elegant Puzzle» (2019) di Will Larson. Larson va più in profondità sul pensiero sistemico e sul design organizzativo — modelli mentali per dimensionare i team, gestire le migrazioni, condurre il cambiamento organizzativo. Milejko è più personale e più orientato al percorso individuale. Parla di TE che cresci nel ruolo, non solo di come dovrebbe funzionare l'organizzazione.

CTO per la prima volta in una startup in fase seed? Leggi Milejko. VP Engineering in un'azienda di 200 persone? Leggi Larson. Idealmente, leggi entrambi.

Cosa Manca

I team distribuiti ricevono un trattamento minimo. Dato che la maggior parte delle organizzazioni di ingegneria nel 2023 include ingegneri da remoto, questo sembra un'omissione. Le sfide della costruzione della cultura e della gestione attraverso i fusi orari meritano più di qualche paragrafo.

Il contesto delle startup europee è largamente assente. Milejko è polacco, ma il libro appare piuttosto centrato sugli Stati Uniti nelle sue ipotesi sulle fasi di finanziamento e sulle traiettorie di crescita.

La comunicazione con il consiglio è superficiale. Per i CTO di Fase 4 e 5, imparare a comunicare con i membri del consiglio non tecnici è fondamentale. Il libro lo tocca ma non fornisce strumenti concreti sufficienti.

Chi Dovrebbe Leggerlo

CTO alle prime armi appena promossi da lead engineer o co-fondatori di una startup. Il modello in cinque fasi da solo ti aiuterà a capire dove sei e cosa viene dopo.

Fondatori tecnici che stanno iniziando ad assumere i loro primi ingegneri e sentono la tensione tra costruire e guidare.

Engineering manager che aspirano al ruolo di CTO e vogliono capire come appare il lavoro oltre il loro attuale ambito.

Se sei già un CTO esperto, troverai che il libro valida ciò che hai imparato piuttosto che insegnarti cose nuove. Regola le aspettative di conseguenza.

La Conclusione

Una guida solida e pratica che è uno dei trattamenti più completi del ruolo di CTO da cima a fondo che ho letto. Il modello in cinque fasi è genuinamente utile come strumento di autovalutazione, e i capitoli sulla cultura e il debito tecnico si reggono da soli.

In Conectia, lavoro con CTO in diverse fasi di questo percorso ogni settimana. Il pattern che vedo di più: la transizione dalla Fase 1 alla Fase 2 — da costruttore a leader — è la più difficile. I giusti ingegneri senior rendono possibile quella transizione perché portano il peso tecnico così puoi concentrarti sul lavoro di leadership che descrive Milejko.

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